dialog был бы совсем негибким инструментом, если бы не было возможности формировать элементы меню более-менее «налету», а не только непосредственно в коде скрипта. И такая возможность есть. Виджет --menu (а также --checklist и --radiolist, которые я здесь упущу), принимают на вход массив. Формат массива такой:

MNUARR[0]="Элемент 1"
MNUARR[1]="Описание 1"
MNUARR[2]="Элемент 2"
MNUARR[3]="Описание 2"
...
т.е. линейный массив, где в первый элемент записывается, извиняюсь за тавтологию, элемент, а в следующий — описание, далее все повторяется.

Массив будем брать из файла.

1. Определяем переменную с путем к файлу и массив:

MNUFILE="./dynmenu01.txt"
declare -a MNUARR

2. Заполняем массив:

IDX=0
while read LINE; do
    PT_1=`echo "$LINE"|awk '{print $1}'`
    PT_2=`echo "$LINE"|awk '{print $2}'`
    MNUARR[$IDX]=$PT_1
    let "IDX=IDX+1"
    MNUARR[$IDX]=$PT_2
    let "IDX=IDX+1"
done <"$MNUFILE"

3. Вызываем dialog:

dialog --clear \
    --title "Dynamic menu" \
    --menu "Select option:" \
    20 76 10 \
    "${MNUARR[@]}"

Пример на GitHub
Файл к нему

Массивом, на самом деле, пользоваться неудобно, и код получается более громоздкий, и несовместимо это может оказаться с другими shell’ами, и возможностей у массива меньше. Есть другой выход — воспользоваться файлом специального формата. Для виджета --menu формат таков:

"Элемент 1"[пробел]"Описание 1"[пробел]\
"Элемент 2"[пробел]"Описание 2"[пробел]\

Собственно, от описания меню в коде ничем не отличающийся. Можно даже в одну строчку через пробелы все написать, но с пробелом и \ в конце строки симпатичнее.

Остается в параметре --file виджета --menu указать путь к файлу.

MNUFILE="./dynmenu-file.txt"

dialog --clear \
    --title "Dynamic menu" \
    --menu "Select option:" \
    20 76 10 \
    --file "$MNUFILE" \

Пример на GitHub
Файл к нему

С помошью общего для dialog ключа --item-help можно добавить к элементам подсказку, появляющуюся в выделенной строке внизу экрана. Подсказка ограничена количеством символов в строке, что не влезло — уползает за экран.

Формат файла для такого меню будет:

"Элемент 1"[пробел]"Описание 1"[пробел]"Помощь 1"[пробел]\
"Элемент 2"[пробел]"Описание 2"[пробел]"Помощь 1"[пробел]\

Точно также меню с помощью описывается и непосредственно в коде скрипта.

Вызов dialog:

MNUFILE="./dynmenu-file-help.txt"

dialog --clear \
    --item-help \
    --title "Dynamic menu" \
    --menu "Select option:" \
    20 76 10 \
    --file "$MNUFILE" \

Для динамического меню из массива это не работает (или я не понял как).

Пример на GitHub
Файл к нему

Конечно, виджет --menu, это вам не DataGridView из .NET Framework, и вообще, отдельного виджета для отображения табличных данных у dialog нет, но, если данных немного, то можно воспользоваться общим параметром для виджетов dialog‘а
--column-separator. Раз параметр общий, то кроме --menu, должен срабатывать и для --checklist и --radiolist.
После параметра --column-separator задаем, собственно, сам разделитель (в примере |).

Примечание: параметр работает только для описаний пунктов меню.

MNUFILE="./dynmenu-file-sep.txt"

dialog --clear \
    --item-help \
    --column-separator "|" \
    --title "Dynamic menu" \
    --menu "Select option:" \
    20 76 10 \
    --file "$MNUFILE" \

Пример на GitHub
Файл к нему

Эта опция работает и для динамического меню, созданного с помощью массива:

Пример на GitHub
Файл к нему